Scampato alla lunga serie di eccellenti eliminazioni che in occasione degli ottavi ha colpito Juventus, Napoli, Roma, Lazio, Inter e Fiorentina, il Milan prosegue speranzoso il cammino nella 65a Viareggio, che manca nella bacheca di via Turati da dodici anni. Correva il 2001, infatti, quando i rossoneri alzarono al cielo la Coppa Carnevale, battendo i brasiliani del Vitoria.

Adesso a farne le spese è stato lo Spezia, che al "Torquato Bresciani" non riesce a bissare l'impresa degli ottavi, quando a San Giuliano aveva eliminato ai rigori la favorita Inter, anche grazie alle parate del portiere Marani. Tra i punti di forza rossoneri, che danno una prospettiva di ottimismo, ci sono Ganz e Petagna, i gemelli del gol che hanno dato dimostrazione di forza e maturità. Nel quarto di Viareggio emerge anche il talento del mancino De Feo e del centrocampista Cristante, uno dei candidati al Golden Boy.

In semifinale il Milan affronterà il Parma che ha eliminato la Juve Stabia. Il calcio a volte è anche una nemesi: dopo quello che è accaduto in favore degli stabiesi contro la Juventus, ecco la situazione opposta. Questa volta, l'inferiorità numerica è stata a vantaggio dei parmensi. Comunque, l'addio di Gargiulo e compagni, all'altezza dei quarti, è già un bel viatico per un club esordiente al Torneo.

Anche il Siena, secondo logica, si affida all'efficacia della fase offensiva. Ecco il capocannoniere Canotto, che ha raggiunto Lanini, Bobal e Jara Martinez a quota 5 nella classifica marcatori. Ora, proprio il bomber senese è il maggior indiziato per la conquista dell'importante titolo. Contro il Genoa ha operato aggancio e sorpasso, poi rafforzato dalla terza rete di Rosseti.

L'ultima semifinalista di giornata è l'Anderlecht, che nonostante la scarsa verve offensiva, solo 3 gol in 5 gare, è riuscita a superare ai rigori il Torino, ripetendo l'impresa degli ottavi contro la Lazio. I belgi tornano a vedere una semifinale dopo sei anni. Il Torino lascia a malincuore un Torneo che nella storia lo ha visto spesso protagonista anche col suo tencico Longo.